从松节油制备食用香料

  生意社11月17日讯松节油可以通过蒸馏松脂制得(称为脂松节油),也可来自造纸工业的副产物(称为纸浆松节油),我国生产的松节油以脂松节油居多。目前松节油是世界上产量最大、价格最便宜的精油。松节油中有的成分是国内外允许使用的食用香料,有的成分可用于合成食用香料,因此对松节油的应用研究引起很多人的关注。

  松节油中所含的成分,可采用精馏或分子蒸馏的方法分离出来,直接用于调配食用香精,用于食品的加香。

  α蒎烯是松节油中的主要成分,来自不同地区不同品种松树的松节油中主成分都是α蒎烯,但含量不同,普耳松节油中α蒎烯含量超过了90%。α蒎烯具有松木、树脂样香气,可微量用于调配肉味、柠檬、柑橘食用香精。

  β蒎烯在松节油中的含量仅次于α-蒎烯,1982年发现云南思茅松松节油中β蒎烯的含量有的高达50%。β蒎烯也具有松木、树脂样香气,可微量用于调配柠檬、柑橘香精。

  月桂烯具有蜡香、青香、醛香、果香、木香、热带水果香、柑桔香,可用于调配番木瓜、芒果、橙子等食用香精。

  松油烯有三种异构体,α松油烯、β松油烯、γ松油烯,其中α松油烯和γ松油烯是我国GB2760—1996中允许使用的食品香料(2003和97年增补),α松油烯具有柑桔、柠檬香气,可用于调配柠檬、柑桔、薄荷香精;γ松油烯具有油腻的气息,也有萜香、柑桔香,可用于调配柑橘、药草、辛香等香型的食用香精。

  α水芹烯具有柑桔香、青香、黑胡椒香,用于调配柑橘、胡椒、肉豆蔻、辛香、热带水果等食用香精。

  2.由松节油合成的食用香料松节油中主要成分是α蒎烯和β蒎烯,因此主要是以这两种成分为原料来合成食用香料。在合成时可根据情况直接采用松节油进行合成,也可把主要成分分离出来,再进行合成。

  合成方法主要有两种:一种是一步法,即松节油在酸催化作用下直接进行水合反应生成松油醇;另一种是二步法,即松节油首先在酸催化作用下合成萜二醇,再经稀酸催化脱水生成松油醇。由于两步法生产所得的松油醇香气和纯度较稳定,投资相对少,被广泛采用。为了提高产率,在反应中可采用相转移催化剂或采用微波加热。松油醇是我国出口的主要合成香料之一。

  松油醇具有α、β、γ三种异构体,其中α松油醇是我国GB2760—1996中允许使用的食品香料,具有类似紫丁香的青香香气,稀释后具有桃的甜味,可用于调配柠檬、甜橙、桃子、柑桔、肉豆蔻等食用香精。

  松油醇酯可采用松节油和羧酸为原料,在酸性催化剂作用下,一步法合成,也可采用松油醇和羧酸为原料来合成。乙酸松油酯具有药草、柑桔、辛香、木香、花香、园柚、种子香、玫瑰及香叶香,可用于调配园柚、柑桔、橙子、桃子、辛香和肉香等食用香精。异丁酸松油酯具有花香香气以及脂肪、黑胡椒味道,可用于调配水果香精、调味品香精。

  以α蒎烯为原料,经过氢化、过氧化、再氢化得到蒎烷醇,蒎烷醇热裂解制得芳樟醇。芳樟醇不仅是我国GB2760中允许使用的食品香料,还可以用来合成多种我国允许使用的食品香料。芳樟醇具有花香、木香、蜡香、醛香、青香、柑桔香、浆果香、玫瑰香,可用于调配茶叶、桃子、辛香、菠萝、葡萄、奶油等食用香精。

  将β蒎烯热解得到月桂烯,再与盐酸反应,用醋酸钠处理,与氢氧化钠进行皂化反应,得到香叶醇和橙花醇。香叶醇和橙花醇都是常用的食品香料,香叶醇具有甜的花香、木香、青香、柑桔香、柠檬香,可用于调配樱桃、柠檬、桃子等食用香精;橙花醇具有甜的花香、木香、柑桔香、柠檬香,可用于调配草莓、柑桔等食用香精。

  将α蒎烯氧化得到马鞭草酮,用盐酸处理,脱去氯化氢得到胡椒烯酮,加氢后可制得薄荷醇。薄荷醇具有清凉的薄荷香气,是一种用途广,用量大的香料,可用来调配辛香型和水果香型的食用香精和烟用香精;由于有清凉醒脑的作用,是重要的医药原料。

  龙脑也称冰片,可采用α蒎烯与草酸在催化剂作用下生成龙脑草酸酯,酯水解可得到龙脑。龙脑具有松林、樟脑香气,并略带薄荷的凉辣味道,用于调配坚果香型和辛香香型的食用香精。龙脑也是重要的中药原料,具有开窍醒神,清热止痛的功效。

  松节油在酸性白土或偏钛酸等催化剂作用下异构得到茨烯,茨烯与乙酸反应得到乙酸异龙脑酯。乙酸异龙脑酯具有樟脑香、甜香、果香、木香,可用于调配凉香、木香、辛香香型的食用香精。

  香叶酯β蒎烯热解得到月桂烯,月桂烯在氯化亚铜作用下与氯化氢反应得到香叶基氯和橙花基氯,再与乙酸钠反应得到乙酸橙花酯和乙酸香叶酯。乙酸橙花酯具有甜的花香、玫瑰香气、果香,在玫瑰、橙花香精中起主香剂作用,在茉莉香精中起修饰剂作用,也可微量用于苹果、果仁、热带水果等食用香精中;乙酸香叶酯具有清甜的香柠檬果香,带有玫瑰、薰衣草样的香气,用于杏子、柑桔、甜瓜、苹果、圆醋栗、生梨等食用香精中以及酒用香精。

  β蒎烯热解得到月桂烯,月桂烯和烯亚胺在碱金属存在下反应,然后经水解生成香叶基丙酮。香叶基丙酮具有青香、果香、蜡香、木香,可用于调配苹果、香蕉、生梨、梅子、热带水果等食用香精。

  从松节油中分离出α蒎烯,以α蒎烯为原料,固体超强酸为催化剂,合成松油烯和柠檬萜烯,再在Ni-Cu催化作用下合成对异丙基甲苯。对异丙基甲苯也称对伞花烃,具有特征的胡萝卜、萜烯香气以及柑桔味道,可用于调配柑桔、蔬菜、调味品香精。

  以松节油或松节油中α蒎烯、β蒎烯为原料除能合成上述食用香料外,还能合成橙花叔醇、香茅醇、香芹醇、异龙脑、紫苏醇、紫苏醛、柠檬醛、香茅醛、羟基香茅醛、紫罗兰酮、樟脑等重要的食用香料,这些香料都是GB2760中规定允许使用的食品香料。

  松节油作为可再生的天然原料,因其价廉、易得,已经成为食用香料的重要原料之一。我国作为世界上第二大松节油生产国,对松节油的深加工具有广阔的发展前景,已经引起越来越多的高校、研究单位和企事业单位的关注。随着科技的发展,以松节油为原料生产食用香料的工艺将会得到完善,新的品种将不断增加,它们在香精中的应用会使香精的品质得到进一步提高。

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